Kalymnos - čtvrtý největší ostrov souostroví Dodekanés s bohatou historií sahající až do starověku, kdy byl ostrov osídlen mykénskými Řeky. Název je odvozen od obra Kalydnose z řecké mytologie. V roce 357 př. n. l. se ostrov podrobil Mausolovi z Halikarnassu, později se přidal k Athénskému spolku. V 11. století byl postaven hrad Chrysocheria, a to na obranu proti pirátům. Ostrov později ovládli Johanité (14. století) a osmanští Turci (1522). V květnu 1912, během italsko-turecké války, byl Kalymnos obsazen italskými námořníky. Ti přebrali kontrolu nad ostrovem spolu s dalšími ostrovy této oblasti. Následně kontrolu přebírají Britové a v roce 1948 byl ostrov oficiálně připojen k Řecku.
Druhá světová válka byla pro obyvatele Kalymnosu obdobím extrémního strádání, hladomoru a změn okupačních mocností: italská okupace trvající až do doby kapitulace v září 1943. Po kapitulaci se britské síly pokusily ovládnout Dodekanéské ostrovy. Kalymnos byl krátce obsazen britskými jednotkami a speciálními silami (SBS), ale německá protiofenzíva (tzv. Dodekanéské tažení) vedla k pádu sousedních ostrovů Kos a Leros. Následuje období německé okupace (1943–1945), kdy Kalymnos sloužil jako důležitá německá základna pro útoky na okolní ostrovy, což vedlo k častému spojeneckému bombardování z moře i ze vzduchu. Kvůli německé blokádě bylo nuceno obyvatelstvo uniknout na malých lodích přes moře do Turecka a dále na Blízký východ (zejména do uprchlických táborů v Gaze a Sýrii). Po německé kapitulaci v květnu 1945 přešel ostrov pod britskou vojenskou správu. Definitivně byl k Řecku připojen až 7. března 1948.
Dnes je ostrov znám jako světová destinace pro sportovní lezení. Staletá tradice lovu mořských hub zůstává již jen jako turistická atrakce. Na cestu historií se lze vydat v archeologickém muzeu v hlavním městě ostrova Pothia.
